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《围城》讲述的是20世纪30年代一群知识分子的故事。小说以从欧洲留学回国的青年方鸿渐为中心,以调侃、幽默和极富讽刺意味的笔触,描绘了一群留学生与大学教授在生活、工作和婚姻恋爱等方面遭遇到的重重矛盾和纠葛,揭示了受西方文化影响的知识分子的猥琐灵魂和灰色人生,表现了作者对旧中国西式知识分子的无情嘲弄,以及对中国化了的西方文明的精心审视。
小说中方鸿渐这一西式知识分子的形象十分突出。他出身于封建世家,其父亲是前清举人,他靠着其死去的未婚妻(包办婚姻)的父亲(点金银行的周经理)的资助赴欧洲留学,由于他“兴趣颇广、心得全无、生活懒散”,四年中换了几所大学,但却一无所获,没有学到任何专长,眼看着回国在即,最后他不得不从一爱尔兰人手中花40美元骗得一张“克莱登大学”(子虚乌有的大学)的博士文凭。还有,由于他受西方生活的影响,生活放荡,在回国的船上,他挡不住诱惑,与轻佻的鲍小姐偷情,干那苟且之事。虽然方鸿渐的性格中有不求上进、游戏人生的一面,但他的性格中也有正值和热情的一面。在应邀的一次演讲中,他鄙薄西洋文明给中国带来的只不过是“鸦片和梅毒”;他拒绝大官僚的千金苏文纨的自作多情的许爱,多次揭穿对方的庸俗、势利和虚伪;在三闾大学任教期间,看不惯那里的黑暗的人事制度和同事之间的勾心斗角;还有,当他从职的华美新闻社被敌伪收买后,他没有顾及自己的生存问题和亲友的反对,毅然离开了报馆。可以说,他是一个具有一定民主主义思想的知识分子,但是他在现实生活中却处处碰壁,处处受到冷遇。方鸿渐的悲剧,反映了20世纪30年代那些比较正值的知识分子在黑暗社会这一“围城”中的悲剧命运。
小说除了着力塑造方鸿渐这一主要人物形象外,还成功地塑造了其他一些知识分子的形象。如满口仁义道德,但却满腹男盗女娼的封建半旧遗老李梅亭;虚伪庸俗的,以在情场上施展手段而得意的大家闺秀苏文纨;俗不可耐的小胖子“大诗人”曹元朗;外形木讷,内心龌龊卑琐的假洋博士韩学愈;道貌岸然却老奸巨滑的三闾大学校长高松年;溜须拍马、浅薄猥琐的势利小人顾尔谦等。这些活跃在新“新儒林”里的各色人物,真实地再现了半殖民地半封建社会的中国知识分子灵魂的空虚和精神上的病态。